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马克·吐温在欧莱恩的印刷所又苦干了一年多。如今亚马孙河在向他召唤，他却毫无分文，没有路费。
1856年夏天，马克·吐温经常考虑‘如何筹措资金。
8月的一天，他写信给正在圣路易斯探望帕梅娜的享利，告诉他说，假如情况充许，他打算六个星期后动身到亚马孙河去探险。
马克·吐温在信中写道：
“尽管欧莱恩冠冕堂皇地答应六个星期后提供我五十到一百块钱。我还不至于那么蠢，竟然设想他会这么一个漫长的时期里，维持原议不变。很可能，到那时候他会把当初的承诺忘得一干二净了。我虽然并不想估计他有自私的动机，不过你自已也会明白，他支持我的愿望的目的就是，让我背井离乡去苦干，闯出一番事业来，等到我奠定了基础，一切就绪，不再有任何风险的时候，他就可以跟着前来。当然你很快就会发现，当那一天真正到来的时候，他哪能舍得抛下妻子茉莉和那个‘可爱的心肝宝贝'女儿呢。这些事实明摆在我的眼前……我连十块钱也不能指望欧莱恩给我。因此我只好向几个方面伸手借款，并且已经向某处张口借一百块钱（此事请勿声张）……咱俩之间，说说也无妨，我认为妈肯让我到南美去的秘密就在于，她惟恐我打算结婚！但愿这个幻觉成功吧。”
令人难熬的六个星期一晃而过，无论是欧莱恩或者是那个秘密的某处来源，都没有给马克·吐温提供必要的旅费。
夏季过去了，紧接着就是秋天和冬天。
十一月的阴冷的一天，顶着刺骨的寒风，马克·吐温闷闷不乐地独自在基厄卡克街头漫步。
他低着头顶住风，目光落在飞舞雪花的人行道上。
忽然间，他看到几张纸片随风飘动，从他身边擦过。其中有一张从他脚前掠过，让旁边的墙壁挡住了。
马克·吐温随即弯腰去拾起，一张票面五十元的钞票！
他张贴了失物招领的启事，一连等了四天，无人过问。
后来马克·吐温相信，这是上帝相助，送来路费，于是他不再傻等，立即动身到亚马孙河去。
马克·吐温就用这张钞票买了到辛辛那提的船票，打算在那里找点活干，再攒点钱作路费到纽约去，然后再乘轮船到南美去，到那丛林里的大型种植园去，到那里去做惊天动地的可可叶买卖。
马克·吐温和温顺的弟弟亨利感情很深，希望他能跟他结伴到亚马孙河去探险。
亨利的谨小慎微的性格，使兄弟俩的丛林之行迟疑不决，打不定主意。
亨利给马克·吐温写信道：
“假如有机会能去，就怕不容易得到妈妈的同意。”
马克·吐温在辛辛那提城里莱特父子公司的印刷所工作了五个月，积蓄微乎其微，但他实在等得太久了。
到了四月，他便迫不及待地踏上了一艘停泊辛辛那提码头的轮船，买了一张去新奥尔良的船票，到那里再转船赴帕拉。即使单独前往，他也要完成旅行家亨顿未完成的事业，勘察亚马孙河的源头，创办一座惊人的可可种植园。
马克·吐温对未来前途充满憧憬。
他想象有朝一日，衣锦荣归，回到汉尼巴尔镇，让昔日的朋友们瞠目结舌，羡慕不已。
二十一岁的马克·吐温拿定了主意，花十六块钱买了一张船票，登上一条行驶在波澜壮阔的俄亥俄河上，顺流而下开往新奥尔良的轮船。这就是破旧不堪的《保尔·琼斯号》。
《保尔·琼斯号》以爬行的速度在俄亥俄河上缓缓行驶。在开往新奥尔良的全程一千五百英里，历时两星期的航行中，轮船在路易斯维尔触了礁，整整搁浅了四天，这段时间可真是紧张啊。