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建安十九年（214）曹操远征孙权时有个细节，那就是在留守邺县的人选上曹操做出了一项令人意外的安排：曹植负责留守，曹丕随征。
这打破了以往的惯例，更容易让人展开联想。曹植此时23岁，曹操在这个年龄刚好担任顿县令，临行前曹操专门告诫曹植：“我当年担任顿丘县令，年龄也是23岁。现在回想那时的所作所为，至今没有什么值得后悔的。现在你也23岁了，希望你自勉！”
对曹丕来说这次随征一定心事重重，之前他就感觉到了一些对自己不利的信号，现在这个信号更加明显了。曹操的确在犹豫，他不那么喜欢曹丕，否则就不会纠结了。至于原因，除了性格还有曹丕密切交往的那些人，让曹操心里都感到不踏实。自开启政治革新的进程以来，曹操觉得始终有一股无形的力量正慢慢浮出水面，反对他的人，其实曾经也拥护过他，由于政治立场的不同，双方很难妥协和调和，荀彧的死或许是一个标志性事件，但曹操知道事情还没有完。
世家大族曾是本朝政坛版图的中坚力量，近几十年来虽然备受宦官和外戚的挤压和迫害，但对汉室的忠诚一直矢志不改，而曹操严格说来并没有出身在这个集体中，头上反而贴着宦官后人的标签，世家大族肯与曹操合作，拥护他、支持他，缘于曹操坚决与宦官阵营划清界限的种种努力，缘于世家大族们想借助曹操的力量实现复兴汉室的期待，但这一路且行且走，双方发现各自的心里其实都有着落差，眼看献帝的年龄一天天增长，而曹操并无还政的任何表示，一部分士族出身的人心中的不满便与日俱增。
曹操当然洞悉这一切，只是不能挑开明说而已。他最担心的是儿子们也卷进这场纷争中，那将是曹氏试图建立万世基业的噩梦，现在曹丕跟司马懿、陈群这样的人过从甚密，让曹操不由得不警惕。
至于曹植，虽然不够城府，但率直、才思敏捷的特点又让曹操觉得很像自己。不过，废长立幼是一个大忌，对嫡长子世袭制是一种挑战，后果如何曹操也有些吃不准。
这段时间，曹操为立王太子的事一直纠结着。
曹操就此事私下里征询了很多人的意见，想听听大家对这个问题的看法，但结果仍然分歧严重。丁仪、丁廙兄弟俩这段时间很受曹操的重用，丁仪多次在曹操面前称赞曹植有奇才，当他看出来曹操也有立曹植为太子的意思后，不断给曹植出谋划策。
丁廙也在曹操的面前使劲捧曹植：“临菑侯天性仁孝，为人坦荡，而且聪明过人，将来一定能成为杰出人物。他还博学渊识，文章绝伦，当今天下的贤才君子，不问少长，都愿意跟随他甚至为他而死，这实在是天佑我大魏，所以才赐给大魏这么好的接班人！”
经他们兄弟俩一唱一和，曹操也有些心动，他问丁廙：“我确实很喜欢曹植，这个不用你来说。我想立他为嗣，你看怎么样？”丁廙自然毫不掩饰地支持曹植，甚至表明自己愿意以死来保荐曹植，丁氏兄弟的话对曹操产生了很大影响。
除丁氏兄弟，力挺曹植的还有杨俊、邯郸淳、孔桂等人。
杨俊是边让的学生，跟司马懿等河内郡名士关系密切，他担任丞相掾，在外地当过郡太守，职务不算太高，但素来以善于品识人物著称，他曾经在奴仆之中提携了王象这样的人才。曹操为选嗣问题秘密征求大家的意见时，也问到了杨俊。杨俊虽然分别讲了曹丕和曹植的优点，没有明确说谁是继承人，但称赞曹植更多。
书法家邯郸淳也支持曹植，他初次见到曹植就惊呼他为“天人”，成为曹植的忠实粉丝。邯郸淳多次在曹操面前夸奖曹植，消息传到曹丕那里，让曹丕很不高兴。
在曹魏阵营里孔桂似乎不是一个重要人物，但他一度是曹操身边的红人，说话很有分量。孔桂字叔林，凉州人，原是关中军阀杨秋的手下，杨秋投降后孔桂有机会多次来邺县公干，曹操见到孔桂，觉得他是个人才，就把他留了下来，给了一个骑都尉的头衔，让他平时随侍在自己左右。
孔桂确实有些才能，不然曹操也不会欣赏他，但他最大的专长还在于会逢迎拍马，他善于观察曹操的意图，专门挑曹操高兴的时候委婉地陈述自己的建议，很多事情被曹操采纳了，让众人对孔桂刮目相看。曹操是一个头脑比较清醒的领导，孔桂能把曹操奉承好，确实有些手段，他之所以受到曹操的宠信，除了有些本事、会察颜观色外，还与他的业余爱好有关，他通晓围棋，又踢得一脚好球，而曹操是著名的围棋高手，工作之余孔桂可以陪曹操下下棋，这种“密切联系领导”的方式是常人不具备的。
曹操对孔桂很满意，多次给他赏赐，由于孔桂在曹操面前说话“好使”，很多人都争相巴结，也送给他不少财物，孔桂虽客居邺县，但日子过得很滋润，生活十分奢侈。曹丕对孔桂很重视，想方设法接近他，但孔桂感到曹植的胜算更大，所以把宝押在了曹植一边，平时跟曹植走得很近，对曹丕有所怠慢。
支持曹丕的，主要有桓阶、毛玠、邢颙、卫臻等人。
担任过丞相掾、赵郡太守的桓阶劝曹操不要打破长幼顺序，应该立曹丕为太子，桓阶不仅秘密劝谏，还多次公开发表自己的意见。一些支持曹丕的人被丁氏兄弟视为眼中钉，多次在曹操面前说他们的坏话，全赖桓阶竭力劝解周旋才得以保全。
长期在曹操身边负责人事工作、魏国建立后担任尚书仆射的毛玠也劝曹操立曹丕，看到曹植受宠，毛玠密谏曹操说：“袁绍因为没有处理好儿子的事，以至于国破家亡，废立这样的大事，还是要慎之又慎。”毛玠是迎天子、屯田等重大决策的始倡者，他的话在曹操心中一向很有分量。毛玠一向为人正直，清正廉洁，曹操曾把他比喻为自己身边的周昌。
邢颙本来担任平原侯府的属官，但他处处以礼法严格约束曹植，又得理不饶人，于是跟曹植发生了矛盾。后来邢颙转到丞相府工作，参丞相军事。曹操就立嗣问题征求邢颙的意见时，邢颙说：“废长立幼是前世所忌讳的事，希望您能慎重处理。”
卫臻是曹操老战友卫兹的儿子，卫兹为支持曹操早年的事业而牺牲，后来曹操每次路过陈留郡都会派使者前去祭扫他的陵墓。夏侯惇当陈留郡太守时举荐卫臻担任本郡的计吏。一次，夏侯惇命卫臻带夫人出席宴会，卫臻认为这与礼法不合，拒绝了，夏侯惇大怒，一气之下把卫臻抓了起来，但马上又后悔了，赶紧把他放了。
东郡发生了朱越谋反事件，朱越供认卫臻参与其中，后来证明是假的，曹操为此专门下令明示卫臻的忠诚。后来曹操征卫臻为参军，又追念其父的功勋，赐封卫臻为关内侯，转任户曹掾。丁仪跑过去做卫臻的工作，要他支持曹植，被卫臻严词拒绝。
崔琰也反对立曹植，说起来曹植还是崔琰的侄女婿，崔琰长期代曹操主持冀州的工作，魏国建立后担任尚书，曹操用密函向大家询问该立曹丕还是立曹植，崔琰则用公开信的形式回答说：“按照《春秋》之义，立子应该以长，五官中郎将仁孝聪明，应该继承正统，我愿以死坚持这样的看法！”
除了上面这些人的支持，曹丕还有两个秘密外援，这是曹植不具备的。曹操有很多妻妾，他比较宠爱的除卞氏外还有曹幹的母亲王氏，王氏暗中帮曹丕说了不少好话。曹丕有一个妾姓郭，比较有谋略，曹丕争太子时她帮忙出了不少主意，这个郭氏后来继甄宓之后成为曹丕的皇后，史称文德皇后。
以上这些事都见之于正史，完全可以想见还有很多没有写到正史里来。这场斗争从一开始就把很多人牵扯进来，从双方的形势判断可以说势均力敌，如果仔细分析，曹丕一方略微占些上风。
看到下面的意见这么不统一，曹操有点拿不定主意了，他最后问到了一向足智多谋的贾诩。曹操屏退左右问贾诩的看法，贾诩却不作声，曹操急了：“我有事问你呢，你不说话是什么意思呀？”贾诩装着在沉思，半天才说：“属下刚好想起一些事，所以没有立即回答。”曹操问他想到了什么，贾诩回答：“想到了袁绍父子和刘表父子。”
曹操一下子明白了贾诩的意思。