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堀直秀准备走海路游学关西、九州和四国。
此时从江户到各地有著名的全国交通网络-五条街道和四海路。
“五街道”是东海道(江户—京都、中山道(江户—滋贺的草津，与东海道会合)、月光大道(江户—日光)、奥州大道(江户—福岛的白河)和甲州大道(江户—长野的下取访)。还有与之相连结的支路“胁往还”，如水户路、北陆路、中国路等。
“四海路”中江户到大坂的航线为南海路，大坂到长崎的航线为西海路，从下关经过扶桑海到松前（北海道）为北海路，奥州到江户为东海路。此时海运主要是远途货运和短途客运，比如江户到直秀的第一站-大坂，虽然已经有了定期的运送大米及货物的菱垣驳船和运酒的樽(酒桶)驳船，但从江户到-大坂的客运却没有发展起来。
现代有人推断此时客船不发达的原因是此时幕府大名体制下限制人口流通造成需求不足、另外幕府禁止造大船导致成本上升客运价格昂贵。
现代扶桑从西到东由琉球群岛、九州、四国、本州、北海道及周边小岛组成。而此时扶桑并不能算一个真正意义上的统一集权国家，人们并没有普遍的国家概念，因为锁国政策也没有形成明确的国际上的民族意识。
此时幕府联合大名政权下的领地由幕府直辖地-天领（本州岛部分中部地区和东南部、北海道东部、库页岛南部）、大名领地(九州岛、四国岛、本州岛西部和部分中部地区、北海道西部构成、京都附近的皇室公卿领地和零散分布其中的寺院神社领地。
总之，此时扶桑各地因为领地权不同，检查出入的关卡-“关所”众多，旅行非常不便。
虽然走海路耗费较多，直秀依然觉得比走陆路强，因为陆路靠腿且关所众多，而海路靠船，海路明显快捷方便。直秀的计划是从南海路到大坂、从西海路到关西、九州，然后从九州南部萨摩坐船去四国。
出发前最后一件事情是给两个同伴虎之助、市松元服。天保十四年虎之助十六岁，他是直秀舅舅竹前太郎的次子，十五岁的市松是邻居中村正一的次子。对于十七岁的直秀来说，这两个孩子是弟弟一样的存在。下层武士的孩子如果不是长子，未来是忧虑未知的：两家家格都是相当于准旗本的二半场，长子可以继承父亲的职位，但次子就要重新争取新的武士地位，如果得不到新的幕府职位那么武士身份只能保留一代，孩子将变成平民。
天保四年至天保十年的农业大饥荒-“天保大凶作”给此时的扶桑带来了巨大的损害，连年歉收而形成的全国性的严重饥馑，期间米价以及各种物价暴涨、农村荒废，农民和下层町人妻离子散，穷困至极，各藩领地立即爆发一揆和捣毁运动，著名的大盐平八郎暴动就发生在此期间。而且农业歉年一直持续到天保十四年。为了挽救当时的社会经济，幕府在首席老中水野忠邦的主持下进行了著名的天保改革。天保改革是幕府前中期三大改革中最后一次改革（幕府后期还有三次改革-德川家定时期的安政改革，德川家茂时期的文久改革，德川庆喜时期的庆应改革），改革中节减经费减少了幕府的行政开支、紧缩人手。
虽然现在幕府财政情况好转，但作为下级武士的次子依然很难找到新的武士职位，如果没有枣屋的出现，虎之助、市松的原来安排是被送去学习做医生。
钱买不来幸福，但没有钱幸福也是很难获得的。手头宽泛一些后两个家庭还是希望能够让孩子成为新的武士家族，而直秀最近两年来的快速发展使两个家庭将希望寄托在直秀身上-退一步说跟直秀学习也能成为富有的商人或者有一技之长的医生。
在两家长辈的恳求下，直秀成为了两个孩子的老师和元服见证人。
武士元服一般在十三岁到十六岁之间举行，始于中国古代“冠礼”（男）与“笄礼”（女），名字取自《仪礼》的《士冠礼》的始祝词“令月吉日，始加元服“。元服后作为成年人就需要自立。
虎之助、市松的元服有些晚，也是因为直秀发达前两个家庭一直无法对两个孩子有好的安排。
元服后虎之助的称谓没变，竹前虎之助听起来也比较威风，而市松的名字本来准备叫中村次郎但在直秀的建议下改为中村学次郎，希望他能勤奋好学。
虎之助、市松元服后和直秀一起游学，而直秀的两个小仆人九岁的胜五郎和八岁的隼人被直秀安排在舅舅竹前太郎家，胜五郎沉默稳重、隼人聪明俊俏，直秀和舅舅说明这两人是未来作为家臣培养的，所以也颇受优待。
二半场是相当于准旗本的家格，是下级武士，不能列入小普请之列，按道理说直秀和虎之助、市松是很难拿到游学资格的，但通过天保十三年就入仕为将军直属的亲卫队的小栗忠顺帮助，三人还是拿到了批准。
天保十四年九月初六，菊花节的前两天，直秀三人正式出行。
从直秀的住宅出发到江户凑需要从新宿为起点，顺着甲州街道到扶桑桥，然后再去东南的江户凑。
新宿属于“山之手”，是属于下级武士的居住地。当时中下级武士多居住在江户的西北部，此地绿树成荫、环境优美，被称为“山之手”，“山之手”的范围和现代地铁线路山手线的范围基本重合。
而将军-公方样和大部分大身旗本居住在江户中心的江户城，亲藩、谱代和外样大名、高家旗本和一部分旗本居住在江户城附近的大名小路区域（主要范围是今天的千代田地区）。总之，武士地位越高住宅离公方样越近。比较特殊的是足轻-普通士兵，他们分散居住在各町。
平民居住在“下町”-低洼的东南部地区和一少部分西南部低洼处，这一带地势低洼，易发水患，但地价低廉，而且由于靠近河川，交通便利，适合做生意，这里汇集了很多的小商小贩和手工艺匠人，他们主要从事隅田川的水上运输、江户凑的物资集散以及种种商业活动。
在扶桑海上称港，陆上设施称凑。
此时江户有三大凑：江户凑、品川凑和神奈川凑。江户凑是此时海运的主要货运港口，品川凑是捕捞海鲜和收获紫菜的港口商埠，这两个凑是近代东京港的一部分，而神奈川凑位于近代横滨市神奈川区，以渔业为主，是东京湾内海的交通要冲，直秀拜访过的中岛三郎助工作的浦贺奉行所就负责管理此地。
至于日后鼎鼎大名的横滨港，此时还是一个不到百户的小渔村，没有一丝一毫黑船来访之后1859年开港的繁荣景象。
近代东京湾有六大港口：除了东京港和横滨港，东京湾还拥有千叶港、川崎港、横须贺港和木更津港四港口。千叶港在直秀原来的世界里要二次世界战争后才发展起来；川崎港要等明治政府成立后才开始发展；横须贺港现在的规模很小，现在只有前面提到的神奈川凑；木更津港现在是西部紧邻江户的房总半岛上的上总、安房两国和江户通航的港口，如今规模也很小。
直秀和两个学生竹前虎之助、中村学次郎找到江户凑的一艘桧垣回船，对船头弥助，拿出幕府的游学批准，因为早就通过浦贺奉行所的武士和船头打好了招呼，所以顺利登船。
起于微末，一股微小但清新的风开始在这个不同的世界吹起，从这个封闭落后的岛国起飞，在汇合了无数的风云后吹过了太平洋，成为了这个广阔世纪的一部分。